Καταρχάς εμφανίστηκε πρώτη φορά επί Τουρκοκρατίας και πήρε το όνομά της πιθανότατα από τις πολλές καστανιές που είχε η περιοχή. Το 1833, μετά τη προσάρτηση της Εύβοιας στο ελληνικό κράτος, οι Τούρκοι την πούλησαν σε Άγγλους εμπόρους. Λίγο μετά, το 1838 πέρασε στην ιδιοκτησία Γάλλων οι οποίοι με τη σειρά τους τη μεταπώλησαν στον Άγγλο ιερέα Ερρίκο Δανιήλ Λέιβς, με αντίτιμο το ποσό των 58.262 δραχμών. Το 1854 ο ιερέας και η σύζυγός του δολοφονήθηκαν στυγερά, καθώς οι ληστές πίστευαν ότι ο Λέιβς είχε παραλάβει στο σπίτι του κάποιον πολύτιμο θησαυρό. Οι κληρονόμοι του δηλαδή ο γιος και οι τέσσερις κόρες του πούλησαν την Καστανιώτισσα στον Γάλλο μεγαλοϊδιοκτήτη της Βόρειας Εύβοιας Μιμόντ.